小諸城の正門(四之門)は、慶長17年(1612)藩主仙石秀久が小諸城を築いた時代の建築です。
二層入母屋造りの楼門で、石垣と門が一体化していない事や一階が敵の侵入を防ぐ強固な造りに対し、二階は居館形式をとっている事など多くの特徴があります。

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この門を建てる際に、大工は江戸から呼び、瓦は三河から運んだとされ、当時はまだ瓦葺きの屋根が珍しかったため「瓦門」とも呼ばれていました。

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明治維新後は民有となり、小諸義塾の仮教室として、また、料亭として利用されてきましたが、平成20年に享保五年(1720)改造時の姿に復元されました。