伝馬宿の中心地の住人の中には飛脚屋という職業の人間もいた。飛脚は現代でいう郵便配達人にあたり、預かった通信書状などを入れた箱を担ぎ、敏速に目的地に届ける役目をしていた。

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飛脚には公用の継飛脚、諸藩専用の大名飛脚の他、一般用の町飛脚があり、三度飛脚というのは、寛文三年(1663)に開業した町飛脚で、毎月、東海道を三度往復したことからそう呼ばれた。