弘治二年(1556)、近江国犬上郡藤堂村(のち在土村、現滋賀県甲良町)に生まれ、15歳の時、浅井氏に仕え姉川合戦で初陣を飾って以来各地を転戦し、天正四年(1576)、21歳で長浜城主木下秀長(豊臣秀長)に300石で召し抱えられ天正13年には紀州粉川(和歌山県粉河町)で初めて一万石の大名となった。

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その後、豊臣秀吉の下で伊予宇和島(愛媛県宇和島市)七万石となり、二度の朝鮮出兵にも参加した。秀吉の死後は徳川家康と親しくし、関ヶ原の戦いの時には家康に味方して勝利をおさめ、伊予今治(愛媛県今治市)二十万石の大名となった。

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そして、慶長十三年(1608)、いまだ大きな勢力を誇る豊臣家を包囲する重要な地伊勢・伊賀に二十二万四千石で移され、大坂の役の後に加増され三十二万三千余石の大大名となった。
また、高虎は、築城の第一人者としても名高く自身の居城として築城した板島城(宇和島城)・今治城や津城・伊賀上野城の修築、城下町形成はもちろんのこと、幕府の命で修築を行った聚楽第・膳所城・伏見城・江戸城・篠山城・丹波亀山城・大坂城・二条城と数多く手がけている。
このように高虎の生涯は戦乱に明け暮れ、また各地を奔走し席の温まる暇も無いものであったが、武将らしさとともに領民への気配りや人の和を大切にした人物であったと伝えられている。